姜南一觉醒来穿越成为男儿心女儿身的姜楠，要想从逆转时空返回现实时空，必须在天神四胞胎的辅助下于14天内完成寻找真爱任务。曾经的好兄弟宋钶变成前男友，前女友周依梦成了闺蜜，未知的通关密码等待姜南探寻答案。

该剧根据简蔓同名小说改编，讲述了以男主章扬和女主周静芒为代表的一群高中好友，在努力实现梦想、彼此共勉的过程中，发生了一系列甜暖与曲折的校园日常，并在多年后重聚与青春和解的故事。

《我曾记得那男孩 未完待续版》是《我曾记得那男孩》的会员衍生精编版，讲述了周静芒和章扬在高中分离后意外重逢，化解误会再续前缘的故事。