路易斯·温索普三世，一位功成名就的华尔街投资家。黑人比利·雷·瓦伦丁，一个为了讨口饭吃而装扮成残废军人沿街乞讨的流浪汉。两个生活在天壤之别世界里的人，居然因为一次打赌而改变了他们的命运。路易斯在兰道夫莫蒂默公爵兄弟公司里…

浪漫一生的商人亨利去世了，面对西服革履的地狱审断人，亨利悠悠然讲述起了自己一生的故事：亨利出生在富有之家，在吵闹跟呆板的亲人们中间，唯有性格豁达幽默的爷爷与自己相投。相对那位同富商千金订婚的表哥，亨利更热衷于那些在大街上…

讲述的是在19世纪的芝加哥一户普通家庭如何奋斗发迹的故事，平淡无奇，直到一个叫Daisy肥婆娘碰倒了提灯点燃了大火，大火即刻吞没了整个Windy城。随着火势的蔓延，惊恐的人们纷纷冲向河边，一个可怜的家伙甚至被牛群踩在地上。影片的成功…